Том, создатель поздравительных открыток и безнадежный романтик, оказывается совершенно ошеломлен, когда его возлюбленная Саммер неожиданно разрывает их отношения. Он погружается в воспоминания об их совместных пятистах днях, стремясь осознать, в какой момент их чувства дали трещину, и через это обретает новые увлечения и смыслы.
Перебирая в памяти моменты их романа, он постепенно освобождается от иллюзий и начинает замечать ранее скрытые от него стороны жизни. Этот болезненный опыт становится для Тома не только периодом анализа прошлого, но и отправной точкой для открытия свежих перспектив и подлинных страстей.